(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин

​(S)​-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин[1]
SAMP reagent.png
Общие
Сокращения SAMP
Хим. формула C6H14N2O
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 130,19 г/моль
Плотность 0,977 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 186-187 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде р.
 • в эфире р.
 • в дихлорметане р.
Вращение от –80 до –82° (индивид. вещество)°
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4650
Классификация
Рег. номер CAS 59983-39-0
PubChem
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

(S)-1-Амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) — органическое вещество, замещённый пирролидин. Предложен в 1970-е годы Эндерсом в качестве хирального вспомогательного реагента для проведения ряда стереоселективных реакций[1].

Получение[ | ]

SAMP синтезируют из природной хиральной аминокислоты (S)-пролина. Из-за более короткого синтеза и дешёвого исходного материала SAMP более широко применяется в органическом синтезе, чем RAMP[2].

EndersSamp.png

Химические свойства[ | ]

SAMP (как и его энантиомер RAMP) широко применяется в стереоселективном синтезе как хиральный вспомогательный реагент. Подход включает в себя несколько стадий:

Enantioinduction with SAMP.png

Примечания[ | ]

  1. 1 2 3 EROS, 2009.
  2. Job A., Janeck C. F., Bettray W., Peters R., Enders D. The SAMP-/RAMP-hydrazone methodology in asymmetric synthesis (англ.) // Tetrahedron. — 2002. — Vol. 58, no. 12. — P. 2253—2329. — doi:10.1016/S0040-4020(02)00080-7.

Литература[ | ]

  • Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. (S)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2009. — doi:10.1002/047084289X.ra092.pub2.

Ссылки[ | ]